Desde entonces, Gillis ha ascendido en las filas de la comedia: Matt and Shane's Secret Podcast, donde Gillis ha hecho algunos de sus comentarios controvertidos, tiene más de 80.000 oyentes pagos en Patreón. Lanzó una serie web con John McIver, lanzó dos especiales de comedia, realizó una gira por el país y, más recientemente, En asociación con Bud Light.
En su monólogo, Gillis imploró a la audiencia que dejara sus chistes en el pasado, diciendo: «Por favor, no busquen eso en Google. Está bien. Ni siquiera se preocupen por eso».
Pero sus nuevas piezas no eran del todo PC.
Después de reconocer a sus padres entre el público, dijo que una vez su madre le preguntó cuándo dejaron de ser mejores amigos. Como respuesta, preguntó al público: ¿Recuerdas cuando eras gay? ¿Recuerdas cuando eras sólo un joven gay?
Gillis explicó que todo niño es el «mejor amigo gay» de su madre hasta que se masturba por primera vez, y entonces «ella dice: '¿Cuándo saldrá este chico de casa?'
También comenzó a crear contenido de stand-up que se convirtió en un éxito para él en línea: “No sé si puedes saberlo mirándome, pero tengo familiares con síndrome de Down”.
Al parecer sintiendo el malestar de la audiencia, hizo una pausa para comentar: «Mira, no tengo ningún material que pueda transmitirse por televisión».
A continuación, imaginó un escenario futuro para su sobrina con síndrome de Down y sus tres hermanos negros adoptados. En un momento, dijo, un niño blanco se burlaba de ella con una vieja palabra para alguien con discapacidad mental -un término que Gillis dice en el escenario- «y luego tres niños negros salían de la nada y comenzaban a llorar por esa galleta».
Gillis también protagonizó varias parodias durante el programa, incluido un avance de la película de ficción «White Men Can Trump», en el que enfrentó una personificación de Donald Trump con la popular caricatura de James Austin Johnson. Después de atarse unas zapatillas Trump doradas (Que se vende por $ 399), Geillis se convierte en un fanfarrón naranja que puede convencer a la gente de no creer lo que ve. (Cuando lanza una volea en baloncesto, les dice a sus compañeros: “No fallé, la pelota entró”).
Gillis, que luce un bronceado profundo, el característico cabello de Trump y una corbata roja extralarga, es recibido por Johnson (quien interpreta al verdadero Trump), quien le dice: “La verdadera magia ha estado dentro de ti todo el tiempo”.
“Mal”, responde Gillis. Viene de los zapatos, y te ves tan estúpido y francamente tan grosero entrando aquí de esa manera.
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